John đã nghe nói về một ngôi trường nghiêm ngặt về mặt học thuật, nơi học sinh chặt củi từ cha anh, Deming Isaacson '61. Khi đến thăm khuôn viên trường, anh ấy bị mê hoặc bởi sự tự do và độc lập của những sinh viên sống trong cabin và xây dựng những chiếc đu dây. Khi còn là học sinh tại Midland, John đã phát triển niềm yêu thích viết lách và văn học, đồng thời giữ chức hiệu trưởng vào năm cuối cấp. Anh ấy tốt nghiệp UCSB với bằng Nghiên cứu Sáng tạo và chuyên ngành văn học. Sau khi lấy được chứng chỉ giảng dạy của mình tại Đại học Bang Portland, anh ấy rất vui mừng được trở lại Midland với tư cách là một giáo viên cùng với vợ Jenny và hai cô con gái sinh đôi của họ, Candice và Katherine.

John thường xuyên đọc các Santa Barbara độc lập, Người New Yorkvà tất cả các tuần báo địa phương, bao gồm Mặt trời và Thời đại mới, và nông sản Midland Farm yêu thích của anh ấy là cà chua bi vì chúng nổ tung trong miệng bạn như hoàng hôn. Anh ấy đam mê Black Lives Matter và chấm dứt sự nóng lên toàn cầu, và phương châm cá nhân của anh ấy là “hãy thành thật với chính mình”. Khi rảnh rỗi, anh ấy thích chơi guitar, nghe đĩa hát, đọc thơ và truyện tranh cũng như chơi với các con của mình. Anh ấy đã viết và minh họa một cuốn tiểu thuyết đồ họa có tên “Tự in màn hình” được xuất bản vào năm 2007 và tham gia một chuyến tham quan sách cùng với bảy nhà văn khác trên một chiếc xe buýt chạy bằng nhiên liệu diesel sinh học băng qua Bờ Đông. Anh ấy cũng đánh giá nhạc sống ở định dạng truyện tranh trên blog của mình feedbackcomics.blogspot.com.