约翰从他父亲戴明·艾萨克森 (Deming Isaacson '61) 那里听说过一所学术严谨的学校，学生们在那里砍柴。参观校园后，他被住在小木屋和搭建绳索秋千的学生的自由和独立所吸引。作为米德兰的学生，约翰培养了他对写作和文学的热爱，并在大四时担任学校长。他毕业于 UCSB，获得创意研究学位，主修文学。在获得波特兰州立大学的教学证书后，他很高兴能与妻子珍妮和他们的双胞胎女儿坎迪斯和凯瑟琳一起回到米德兰当老师。

约翰经常阅读圣巴巴拉独立报, 纽约客，以及所有当地周刊，包括太阳和新时代，他最喜欢的米德兰农场农产品是圣女果，因为它们像日落一样在你嘴里爆炸。他热衷于 Black Lives Matter 和结束全球变暖，他的个人座右铭是“做真实的自己”。在空闲时间，他喜欢弹吉他、听唱片、阅读诗歌和漫画，以及与孩子们玩耍。他撰写并绘制了一部名为“自己动手做丝网印刷”的图画小说，该小说于 2007 年出版，并与其他七位作家乘坐一辆以生物柴油为燃料的公共汽车穿越东海岸进行了一次图书巡回演出。他还在他的博客 feedbackcomics.blogspot.com 上以漫画形式评论现场音乐。