Dan Susman hiện đang giữ chức Hiệu trưởng tạm quyền của trường Midland. Trước khi đảm nhận vai trò này, ông từng dạy khoa học, dẫn dắt chương trình hoạt động ngoài trời và giữ chức Trưởng khoa Học tập Trải nghiệm tại Midland trong gần một thập kỷ. Trước khi gia nhập Midland, ông từng làm việc cho trường Colorado Outward Bound School và đồng sáng lập Truck Farm Omaha, một chương trình giáo dục nông trại được xây dựng xung quanh một khu vườn ở phía sau xe bán tải. Nhìn chung, những trải nghiệm này đã định hình niềm tin của ông rằng giáo dục chuyển đổi có một vài yếu tố then chốt: thanh thiếu niên được tin tưởng giao phó trách nhiệm đích thực, được bao quanh bởi những người lớn quan tâm và có mối liên hệ sâu sắc với nơi họ gọi là nhà.

Dan yêu Midland vì việc học tập không chỉ giới hạn trong lớp học, mà còn mở rộng đến khu vườn, nhà kho, những con đường mòn và công việc chung chăm sóc cộng đồng, và học sinh biết rằng công việc họ làm thực sự có ý nghĩa. Khi không làm việc, Dan thích dành thời gian ở xưởng mộc, leo núi đá, lướt sóng và chơi đùa với chú mèo tam thể màu cam của mình, Bolete.