يشغل دان سوسمان منصب المدير المؤقت للمدرسة في مدرسة ميدلاند. قبل توليه هذا المنصب، قام بتدريس العلوم، وقاد برنامج الأنشطة الخارجية، وشغل منصب عميد التعلم التجريبي في ميدلاند لمدة عقد من الزمان تقريبًا. قبل انضمامه إلى ميدلاند، عمل في مدرسة كولورادو أوتورد باوند وشارك في تأسيس برنامج "تراك فارم أوماها"، وهو برنامج تعليمي زراعي تم بناؤه حول حديقة في الجزء الخلفي من شاحنة صغيرة. وقد ساهمت هذه التجارب مجتمعة في تشكيل اعتقاده بأن التعليم التحويلي يتكون من عدد قليل من المكونات الرئيسية: حيث يتم الوثوق بالشباب بمسؤولية حقيقية، ويحيط بهم بالغون مهتمون، ويرتبطون ارتباطًا وثيقًا بالمكان الذي يسمونه وطنهم.

يحب دان ميدلاند لأن التعلم يمتد إلى ما هو أبعد من الفصل الدراسي، إلى الحديقة، والحظيرة، والمسارات، والعمل المشترك لرعاية المجتمع، ويعلم الطلاب أن العمل الذي يقومون به مهم حقًا. عندما لا يكون دان في العمل، يستمتع بقضاء الوقت في ورشة الأخشاب، وتسلق الصخور، وركوب الأمواج، والتسكع مع قطته البرتقالية المرقطة، بوليتي.